Fundada em 1897 como apenas uma taberna, no qual Ferdinando Caldirola reunia a família e os amigos. Nos anos quarenta, com apoio do filho Gaetano, o ponto de encontro foi transformado em uma delicatessen.
Na década de sessenta, começaram a engarrafar manualmente os vinhos da região e com a chegada da tecnologia nos anos setenta, também surgiu a automação. Naquele momento, a qualidade acompanhada de bons preços e maior variedade, permitiu uma expansão da carta de vinhos do Piemonte da Toscana, da Sicília e de Abruzzo.
Já nas décadas de oitenta e noventa, o mercado consolidado na Itália ultrapassou as fronteiras, alcançando a Alemanha, Holanda, Bélgica, Luxemburgo e posteriormente Moscou. Em 2000, a grande expansão empresarial colocou a Caldirola em destaque, como líder no mercado italiano
de vinhos em garrafas.
Atualmente, a Caldirola possui um grande elenco de vinhos, oriundos de todas as regiões da Itália, sempre com ótima qualidade e belas apresentações.
